1998 veröffentlichten die Murphys nach zahlreichen Singles und Splits mit Do Or Die ihr erstes Album. Gleich nach dessen Veröffentlichung verließ Sänger Mike McColgan die Band, um sich einen langen Traum zu erfüllen: Er wurde Feuerwehrmann beim Boston Fire Department. Sein Nachfolger wurde der Sänger der Bruisers, Al Barr. (2002 beschloss Feuerwehrmann McColgan jedoch, sich wieder dem Musikbusiness zuzuwenden und gründete die Punkband "Street Dogs".) Nach dem zweiten Album, The Gang's All Here, kehrte 1999 Gitarrist Rick Barton den Dropkick Murphys den Rücken. Sein selbst gewählter Nachfolger wurde James Lynch von den "Ducky Boys". Noch vor dem dritten Album, Sing Loud, Sing Proud wurde die Band durch Mark Orell, Spicy MacHaggis (der später durch Scruffy Wallace ersetzt wird) und Ryan Foltz (der später von Tim Brennan abgelöst wird) verstärkt. Auf diesem Album sind außerdem Gastauftritte von Shane MacGowan, Sänger der Irish-Folk-Band The Pogues, und Colin McFaull, Sänger der Oi-Band Cock Sparrer, zu finden. MacGowan singt die Lieder Good Rats und Wild Rover. Auf dem Album Blackout findet sich eine Rockversion des bekannten irischen Liedes Fields of Athenry über die Irische Hungersnot Mitte des 19. Jahrhunderts. Außerdem ist eine Punkrockversion des irischen Volksliedes The Black Velvet Band zu finden. Dropkick Murphys treten häufig, seit 2003 jährlich, beim St. Patrick’s Day-Festival in Boston auf. Im Jahre 2005 veröffentlichte die Band eine Balladen-Version von Fields of Athenry im Gedenken an den verstorbenen US-Soldaten Sgt. Andrew Farrar, auf dessen Beerdigung sie den Song live spielten. Die Band ist in Martin Scorseses Film "Departed – Unter Feinden" (2006) mit dem Titel I'm Shipping Up to Boston auf dem Soundtrack vertreten. Dieser Titel wird auch bei den Simpsons in der Episode Debarted gespielt. Am 18. September 2007 erschien ihr aktuelles Album The Meanest of Times. Es war ihr erstes Album, das nicht von HellCat Records veröffentlicht wurde. Am 21. Januar 2008 verkündete Marc Orrell, dass er die Band verlässt, da er in Zukunft seinen eigenen Musikstil weiterführen möchte. Tim Brennan tritt seitdem als Gitarrist dessen Nachfolge an, während Jeff DaRosa als neues Mitglied die alten Pflichten von Brennan übernimmt.